Según Nicieza, Liefeld ideó el diseño visual y el nombre del personaje, y el propio Nicieza ideó los gestos al hablar del personaje.
El cómic favorito de Liefeld antes de
X-Men era Los Vengadores, en el que aparecían armas como el escudo del Capitán América, el martillo de Thor y el arco y la flecha de Ojo de Halcón. Por ello, decidió dotar también de armas a sus nuevos personajes.
Liefeld, también fan de los cómics de los
Teen Titans, mostró su nuevo personaje al entonces guionista Fabian Nicieza. Al ver el traje y fijarse en sus características (asesino con superagilidad), Nicieza se puso en contacto con Liefeld, diciendo "este es
Deathstroke de Teen Titans". Nicieza dio a Deadpool el nombre real de "Wade Wilson" como broma interna al estar "emparentado" con "
Slade Wilson", Deathstroke.
Otras inspiraciones fueron Spiderman,
Lobezno y
Ojos de Serpiente. Liefeld afirma: "Lobezno y Spiderman eran las dos propiedades con las que competía en todo momento. No las tenía, no tenía acceso a ellas. Tuve que crear mis propios Spiderman y Lobezno.
Eso es lo que
Cable y Deadpool debían ser, mi propio Spiderman y mi propio Lobezno". "
G.I. Joe fue mi primera obsesión. Esos eran los juguetes en el arenero conmigo, agarre de kung-fu, ojo de águila, los tenía todos. G.I. Joe es un mundo de personajes en el que siempre he aspirado a participar. Snake Eyes fue una profunda influencia en mi creación de Deadpool".
Tanto Deadpool como Cable también estaban destinados a estar ligados a la historia de Lobezno ya desde el principio, como describe Liefeld: "Lobezno era mi hombre. Si podía relacionar algo con Lobezno, estaba ganando". Al igual que Lobezno, Deadpool es (o se cree que es) canadiense. En la historia original, se unió al programa
Arma X tras ser expulsado de las Fuerzas Especiales del Ejército de EE.UU. y recibió un factor curativo artificial basado en el de Lobezno gracias al
Dr. Emrys Killebrew, uno de los científicos jefe.
En su primera aparición, Deadpool es contratado por
Tolliver para atacar a Cable y a
los Nuevos Mutantes. Tras aparecer posteriormente en X-Force como personaje recurrente, Deadpool comenzó a hacer apariciones como invitado en diversos títulos de Marvel Comics, como Los Vengadores, Daredevil y
Héroes de Alquiler. En 1993, el personaje recibió su propia miniserie, titulada The Circle Chase, escrita por Fabian Nicieza y dibujada por
Joe Madureira.
Fue un éxito relativo y Deadpool protagonizó una segunda miniserie autotitulada, escrita en 1994 por
Mark Waid, dibujada por
Ian Churchill y entintada por
Jason Temujin Minor y
Bud LaRosa. Waid comentó más tarde: "Francamente, si hubiera sabido que Deadpool era tan asqueroso cuando acepté escribir la miniserie, no lo habría hecho. Alguien que no ha pagado por sus crímenes supone un problema para mí".
En 1997, Deadpool recibió su propio título en curso, inicialmente escrito por
Joe Kelly, con el entonces recién llegado
Ed McGuinness como artista. Deadpool se convirtió en una comedia de acción paródica del drama cósmico y los cómics de antihéroes de la época. La serie estableció firmemente su reparto secundario, incluyendo a su madre prisionera
Blind Al y a su mejor amigo
Weasel.
La serie en curso ganó popularidad de culto por su poco ortodoxo protagonista, su equilibrio entre angustia y payasadas de la cultura pop, y el personaje dejó de ser un villano, aunque se mantuvo el elemento de su ambigüedad moral. El guionista Joe Kelly señaló: "Con Deadpool, podíamos hacer lo que quisiéramos porque todo el mundo esperaba que el libro se cancelara cada cinco segundos, así que nadie prestaba atención. Y podíamos salirnos con la nuestra". Al parecer, Kelly introdujo el truco de romper la cuarta pared.
La serie fue retomada por
Christopher Priest, quien señaló que los números de Kelly le parecían "complejos y un poco hostiles para los nuevos lectores como yo" y que en el número 37 se dio cuenta de que "estaba bien hacer que Deadpool pareciera estúpido." Puede que Kelly introdujera a Deadpool en la ruptura de la cuarta pared, pero a Priest "se le podría atribuir el haberla establecido como parte esencial de la personalidad y visión del mundo del personaje." Priest dejó la serie tras sólo un año, en el número 45.